En 2005 compone una parte de la banda sonora de la película Siempre Habana dirigida por Ángel Peláez. De entre sus muchas canciones, son especialmente famosas: Yolanda, Yo me quedo, Amo a esta isla y El breve espacio en que no estás, Para vivir y Cuánto gané, cuánto perdí.

Numerosos artistas han colaborado con él, entre los que destacan Silvio Rodríguez, Ana Belén, Fito Páez, Ricardo Arjona, Maná, Luís Represas, Joaquín Sabina, Caco Senante, Ismael Serrano, Joan Manuel Serrat, Los Van Van, Carlos Varela, Lilia Vera, Víctor Manuel o Javier Ruibal.

Actualmente reside junto a su mujer y sus dos hijos en la ciudad gallega de Vigo.

Posición política

Como defensor acérrimo de la Revolución cubana, Pablo Milanés se ha caracterizado por mantener una posición de crítica pública a los errores que, a su juicio, se han cometido en la conducción del país, 4 En marzo de 2010, preguntado sobre la huelga de hambre de Guillermo Fariñas, Milanés respondió: «Hay que condenar desde el punto de vista humano. Esas cosas no se hacen. Las ideas se discuten y se combaten, no se encarcelan». En la misma entrevista, abogó por un cambio en Cuba, conservando a los Castro pero «con arreglos».

Discografía

La discografía de Milanés cuenta con más de 40 álbumes en solitario, a lo que debe sumarse una quincena de trabajos con el GESI, más su gran cantidad de trabajos en álbumes colectivos y colaboraciones con otros artistas.

Como solista

1973: Versos sencillos de José Martí

1975: Canta a Nicolás Guillén

1976: La vida no vale nada

1977: No me pidas

1979: El guerrero

1979: Aniversarios

1982: Filin 1

1982: Yo me quedo

1983: El pregón de las flores, con Lilia Vera

1983: Años 1, con Luis Peña

1984: Ao vivo no Brasil (en vivo en Brasil)

1985: Querido Pablo

1985: Comienzo y final de una verde mañana

1986: Años 2, con Luis Peña y Cotán

1987: Buenos días, América

1987: Trovadores, con Armando Garzón

1988: Proposiciones

1989: Filin 2

1989: Filin 3

1990: Identidad

1991: Canto de la abuela

1991: Filin 4

1991: Filin 5

1992: Años 3, con Luis Peña, Cotán y Compay Segundo

1994: Canta boleros en Tropicana

1994: Evolución

1994: Igual que ayer, con Caco Senante

1994: Orígenes

1994: Plegaria

1995: Si yo volviera a nacer, con María Felicia y José María Vitier

1995: En blanco y negro, con Víctor Manuel

1997: Despertar

1998: Vengo naciendo

2000: Días de gloria

2000: Live from New York City (en vivo en la ciudad de Nueva York)

2002: Pablo Querido

2005: Como un campo de maíz

2005: Líneas paralelas, con Andy Montañez

2008: Regalo

2008: Feeling 6

2008: Raúl y Pablo con Raúl Torres

2010: Palacio Municipal de Congresos de Madrid (grabado en vivo DVD con Chucho Valdés)

2013: Renacimiento

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