En 2005 compone una parte de la banda sonora de la película Siempre Habana dirigida por Ángel Peláez. De entre sus muchas canciones, son especialmente famosas: Yolanda, Yo me quedo, Amo a esta isla y El breve espacio en que no estás, Para vivir y Cuánto gané, cuánto perdí.
Numerosos artistas han colaborado con él, entre los que destacan Silvio Rodríguez, Ana Belén, Fito Páez, Ricardo Arjona, Maná, Luís Represas, Joaquín Sabina, Caco Senante, Ismael Serrano, Joan Manuel Serrat, Los Van Van, Carlos Varela, Lilia Vera, Víctor Manuel o Javier Ruibal.
Actualmente reside junto a su mujer y sus dos hijos en la ciudad gallega de Vigo.
Posición política
Como defensor acérrimo de la Revolución cubana, Pablo Milanés se ha caracterizado por mantener una posición de crítica pública a los errores que, a su juicio, se han cometido en la conducción del país, 4 En marzo de 2010, preguntado sobre la huelga de hambre de Guillermo Fariñas, Milanés respondió: «Hay que condenar desde el punto de vista humano. Esas cosas no se hacen. Las ideas se discuten y se combaten, no se encarcelan». En la misma entrevista, abogó por un cambio en Cuba, conservando a los Castro pero «con arreglos».
Discografía
La discografía de Milanés cuenta con más de 40 álbumes en solitario, a lo que debe sumarse una quincena de trabajos con el GESI, más su gran cantidad de trabajos en álbumes colectivos y colaboraciones con otros artistas.
Como solista
1973: Versos sencillos de José Martí
1975: Canta a Nicolás Guillén
1976: La vida no vale nada
1977: No me pidas
1979: El guerrero
1979: Aniversarios
1982: Filin 1
1982: Yo me quedo
1983: El pregón de las flores, con Lilia Vera
1983: Años 1, con Luis Peña
1984: Ao vivo no Brasil (en vivo en Brasil)
1985: Querido Pablo
1985: Comienzo y final de una verde mañana
1986: Años 2, con Luis Peña y Cotán
1987: Buenos días, América
1987: Trovadores, con Armando Garzón
1988: Proposiciones
1989: Filin 2
1989: Filin 3
1990: Identidad
1991: Canto de la abuela
1991: Filin 4
1991: Filin 5
1992: Años 3, con Luis Peña, Cotán y Compay Segundo
1994: Canta boleros en Tropicana
1994: Evolución
1994: Igual que ayer, con Caco Senante
1994: Orígenes
1994: Plegaria
1995: Si yo volviera a nacer, con María Felicia y José María Vitier
1995: En blanco y negro, con Víctor Manuel
1997: Despertar
1998: Vengo naciendo
2000: Días de gloria
2000: Live from New York City (en vivo en la ciudad de Nueva York)
2002: Pablo Querido
2005: Como un campo de maíz
2005: Líneas paralelas, con Andy Montañez
2008: Regalo
2008: Feeling 6
2008: Raúl y Pablo con Raúl Torres
2010: Palacio Municipal de Congresos de Madrid (grabado en vivo DVD con Chucho Valdés)
2013: Renacimiento